Il "Contextual Advertising" è l'integrazione tra contenuto (testo) e informazione pubblicitaria (testuale) linkabile. Le modalità di questa integrazione si sono evolute nel tempo, e in questo ultimo periodo stiamo assistendo ad un importante sviluppo. E' infatti di recente pubblicazione la notizia riguardante l'annuncio di Primedia della vendita del network pubblicitario online Sprinks a Google, con il quale è stato poi raggiunto anche un accordo esclusivo per il contextual advertising su About.com. Associabile ai "banner per keyword" e ai link sponsorizzati nei motori di ricerca, il contextual advertising rientra nel più generico Keyword Advertising, cioè quella parte della pubblicità in Rete che lega la visualizzazione del messaggio pubblicitario (testuale, grafico o entrambi) ad uno o più parole chiave. Parliamo di contextual advertising quando la pubblicità, solitamente testuale, è visualizzata in base al contenuto della pagina, in modo automatico o semi-automatico.

Ci riferiamo quindi alla pubblicità testuale "content-targeted" di Overture, Espotting, Sprinks e Google, con il suo programma Adsense, visibile anche nei siti dei loro scambio links "contestuali", ogni mese più numerosi. Ogni volta che la pagina di un sito viene visualizzata, il servizio di 'content targeted advertising' identifica il contenuto ed il significato della pagina stessa e fornisce automaticamente al visitatore del sito un text-link pubblicitario coerente con il contenuto delle pagine che sta visitando, oppure legato alle sezioni o categorie del sito. Teoricamente il grande vantaggio di questo tipo di pubblicità è la capacità di diventare visibile laddove più è utile per entrambi, inserzionista e visitatore.

Offre, infatti, una maggiore profondità informativa al sito che la ospita, visualizza un arricchimento che spesso trova l'aggiunta della componente commerciale (come ad esempio prezzi, offerte, sconti, last minute...).